מתי הפך ט"ו בשבט לחג ככל החגים? יש שיגידו כי כל זה החל עוד בתקופת המשנה, ויש שיגידו בתקופה מאוחרת יותר, המאה ה-16.
על שום מה ולמה אנו אוכלים בחג זה פירות יבשים? זכר לפירות ארץ ישראל ולקשר אל הארץ. בספר "חמדת הימים", נקבע סדר מיוחד לט"ו בשבט, יונחו 3 קערות בקערה הראשונה: תפוזים, אגוזים ושקדים, פירות עולם העשייה, תוכנם נאכל, קליפותיהם נזרקות. בקערה השניה: תמרים, זיתים ותפוחים (פירות עולם היצירה) עיקרם נאכל, זרעם יוצר חיים חדשים ובקערה השלישית, תאנים, חרובים וצימוקים, פירות עולם הבריאה, הכל בהם נאכל.
על שום מה אנו נוטעים עצים? בט"ו בשבט בשנת 1890, יצא המורה והסופר זאב יעבץ עם תלמידיו מבית הספר בזכרון יעקב לנטיעה חגיגית. "למען חבב את הנטעים, נטעי הארץ אשר נטע ה' לאבותינו לשבוע מטובם ולהתענג מיופיים, יש לבית הספר לעשות יום טוב את היום אשר נועד מימי קדם בישראל לראש השנה לאילנות, לערוך בו במערכת, כרוב חן והדר, את העצים, הנטעים השושנים.
יוזמה זו אומצה במושבות עבריות נוספות וב 1908 הכריזה הסתדרות המורים על ט"ו בשבט, כחג נטיעות ולאחר מכן אף אומצה על יד קרן קיימת לישראל.
