בגיל 40 ומשהו, קאל וויבר (סטיב קארל) חי את החלום עבודה טובה, בית נחמד, ילדים נהדרים ונישואין לאהובת נעוריו. אבל כשקאל מבין שאשתו אמילי (ג'וליאן מור) בגדה בו ומעוניינת להתגרש, חייו המושלמים מתפרקים במהרה.
קאל, שלא יצא לדייט כבר כמה עשורים, לא יודע לזרום בעולם הרווקות של היום. וזה בלשון המעטה...
קאל האומלל מבלה את ערביו החופשיים לבדו בבר השכונתי, והופך לבן חסותו של ג'ייקוב פאלמר החתיך ההולל (ריאן גוסלינג). מתוך מאמץ לעזור לקאל להתגבר על אשתו ולהתחיל לחיות שוב, ג'ייקוב פותח את עיניו של קאל ומראה לו אילו אופציות ניצבות בפניו: נשים פלרטטניות, דרינקים עם חברים וחוש סטייל שלא מוצאים בחנות מעבר לפינה.
אבל לא רק קאל ואמילי מחפשים אהבה. בנו בן ה-13 של קאל, רובי (ג'ונה בובו) מאוהב בבייבי-סיטר בת ה-17 שלו, ג'סיקה (אנלי טיפטון), שהיא בעצמה מאוהבת עד מעל הראש... בקאל.
גם סגנון חייו הליברלי של ג'ייקוב, המאופיין באישה לכל לילה, מאותגר כשהוא מנסה להתחיל עם האנה (אמה סטון), בחורה שהוא פשוט לא מצליח להוציא מהראש שלו אולי כי היא הראשונה שהוא פוגש שלא ממש שמה עליו.
